Género: Comedia, Romántica País: Estados Unidos, Alemania
Dirección: Donald Petrie
Interpretación: Kate Hudson, Matthew McConaughey, Adam Goldberg, Bebe Neuwirth, Michael Michele, Shalom Harlow, Annie Parisse, Kathryn Hahn, Thomas Lennon, Robert Klein, Celia Weston, Justin Peroff
Sinopsis: Andie Anderson (Kate Hudson) escribe en la revista femenina Composure (guiño a Cosmopolitan); se encarga de escribir la columna «How to» y su próximo reportaje se titula «Cómo perder a un chico en diez días». Alentada por una amiga a la que dejan todos los chicos que conoce, comienza a pensar en los errores que comenten las chicas para espantar a futuros pretendientes. Cosas para que en la primera cita los novios potenciales salgan huyendo.